000			22329nam a22001937a 4500
999			_c6186 _d6186
020			_a9786070506970
082			_a547 _bs689q
100			_aT. W. Graham Solomons
245			_aQuímica Orgánica: Volumen 2
250			_a3 Edición
260			_aMexico _bLimusa _c2014
300			_a698 p.
490			_vVolumen 2
505			_a Las bases. Enlaces y estructura molecular 1.1 La química orgánica y la vida 1.2 Teoría estructural de la química orgánica 1.3 Isómeros la importancia de las fórmulas estructurales 1.4 Enlaces químicos: la regla del octeto 1.5 Escritura de estructuras de Lewis 1.6 Excepciones a la regla del octeto 1.7 Carga formal 1.8 Teoría de la resonancia 1.9 Mecánica cuántica y estructura atómica 1.10 Orbitales atómicos y configuración electrónica 1.11 Orbitales moleculares 1.12 Estructura de metano y etano: hibridación sp3 La química de… Los modelos moleculares calculados: superficies de densidad electrónica 1.13 Estructura del eteno (etileno): hibridación sp2 1.14 Estructura del etileno (acetileno): hibridación sp 1.15 Resumen de conceptos importantes que se derivan de la mecánica cuántica 1.16 Geometría molecular: modelo de repulsión de pares de electrones de la capa de valencia 1.17 Representación de fórmulas estructurales 1.18 Aplicación de los principios básicos Familias de compuestos de carbono. Grupos funcionales, fuerzas intermoleculares y espectroscopia de infrarrojo (IR) 2.1 Enlaces covalentes carbono-carbono 2.2 Hidrocarburos: alcanos, alquenos, alquinos y compuestos aromáticos representativos 2.3 Enlaces covalentes polares La química de… Los modelos moleculares calculados: mapas de potencial electrostático 2.4 Moléculas polares y no polares 2.5 Grupos funcionales 2.6 Halogenuros 2.7 Alcoholes 2.8 Éteres 2.9 Aminas 2.10 Aldehídos y cetonas 2.11 Ácidos carboxílicos, ésteres y amidas 2.12 Nitrilos 2.13 Resumen de familias importantes compuestos orgánicos 2.14 Propiedades físicas y estructura molecular 2.15 Resumen de las fuerzas eléctricas de atracción La química de… Modelos 2.16 Espectroscopia de infrarrojo: un método instrumental para detectar grupos funcionales 2.17 Aplicación de los principios básicos Introducción a las reacciones orgánicas y sus mecanismos. Ácidos y bases 3.1 Las reacciones y sus mecanismos 3.2 Reacciones ácido-base La química de… Homo y Lumo en las reacciones 3.3 Heterólisis de enlaces con carbono 3.4 Uso de flechas curvas para ilustrar reacciones 3.5 Fuerza de ácidos y bases Ka y pKa 3.6 Predicción del resultado de las reacciones ácido-base 3.7 Relaciones entre estructura y acidez 3.8 Cambios de energía 3.9 Relación entre la constante de equilibrio y el cambio de energía libre estándar 3.10 La acidez de los ácidos carboxílicos 3.11 El efecto del solvente en la acidez 3.12 Los compuestos orgánicos como bases 3.13 Mecanismo para una reacción orgánica La química de… La anhidrasa carbónica 3.14 Ácidos y bases en soluciones no acuosas 3.15 Reacciones ácido-base y síntesis de compuestos marcados 3.16 Aplicación de los principios básicos Nomenclatura y conformaciones de alcanos y cicloalcanos 4.1 Introducción a los alcanos y cicloalcanos 4.2 Formas de los alcanos 4.3 Nomenclatura IUPAC de alcanos, halogenuros de alquilo y alcoholes 4.4 Nomenclatura de cicloalcanos 4.5 Nomenclatura de alquenos y cicloalquenos 4.6 Nomenclatura de alquinos 4.7 Propiedades físicas de alcanos y cicloalcanos La química de… Las feronomas: comunicación por medio de sustancias químicas 4.8 Enlaces sigma y rotación de enlaces 4.9 Análisis conformacional del butano 4.10 Estabilidades relativas de los cicloalcanos: tensión anular 4.11 Origen de la tensión anular en ciclopropano y ciclobutano: tensión angular y tensión torsional 4.12 Conformaciones del ciclohexano La química de… Motores a nanoescala e interruptores moleculares 4.13 Ciclohexanos sustituidos: átomos de hidrógeno axiales y ecuatoriales 4.14 Cicloalcanos disustituidos: isomería cis-trans 4.15 Alcanos bicíclicos y policíclicos La química de… El carbono elemental 4.16 Reacciones químicas de los alcanos 4.17 Síntesis de alcanos y cicloalcanos 4.18 Información estructural proporcionada por las fórmulas moleculares y el índice de deficiencia de hidrógeno 4.19 Espectroscopia de RMN13 C: una introducción práctica 4.20 Aplicación de los principios básicos Estereoquímica. Moléculas quirales 5.1 La importancia biológica de la quiralidad 5.2 Isomería: isómeros constitucionales y estereoisómeros 5.3 Enantiómeros y moléculas quirales 5.4 Más sobre la importancia biológica de la quiralidad 5.5 Origen histórico de la estereoquímica 5.6 Pruebas de la quiralidad: planos de simetría 5.7 Nomenclatura de los enantiómeros: el sistema 5.8 Propiedades de los enantiómeros: actividad óptica 5.9 El origen de la actividad óptica 5.10 Sístesis de moléculas quirales 5.11 Fármacos quirales La química de… La unión selectiva de enantiómeros de fármacos con DNA enrollado a la izquierda y a la derecha 5.12 Moléculas con más de un centro de quiralidad 5.13 Fórmulas de proyección de Fishcer 5.14 Estereoisomería de los compuestos cíclicos 5.15 Relación entre configuraciones a través de reacciones en las cuales no se rompen los enlaces con el centro de quiralidad 5.16 Separación de enanitómeros: resolución 5.17 Compuestos con centros de quiralidad distintos de carbono 5.18 Moléculas quirales que no poseen un centro de quiralidad Reacciones iónicas. Reacciones de sustitución nucleófilia y reacciones de eliminación de los halogenuros de alquilo 6.1 Halogenuros orgánicos 6.2 Reacciones de sustitución nucleófila 6.3 Nucleófilos 6.4 Grupos salientes 6.5 Cinética de una reacción de sustitución nucleófila: una reacción SN2 6.6 Un mecanismo para la reacción SN2 6.7 Teoría del estado de transición: diagramas de energía libre 6.8 Estereoquímica de las reacciones SN2 La química de… La lisozima 6.9 Reacción del cloruro de ter-butilo con ion hidróxido: una reacción SN1 y SN2 6.10 Un mecanismo para la reacción 6.11 Carbocationes 6.12 Estereoquímica de las reacciones 6.13 Factores que afectan la velocidad de las reacciones SN1 y SN2 6.14 Síntesis orgánica: transformaciones de grupos funcionales mediante reacciones SN2 La química de… Metilacipon biológica: una reacción biológica de sustitución nucleófila 6.15 Reacciones de eliminación de los halogenuros de alquilo 6.16 Reacción E2 6.17 Reacción E1 6.18 Sustitución vs. Eliminación 6.19 Resumen general Alquenos y alquinos I. Propiedades y síntesis. Reacciones de eliminación de los halogenuros de alquilo 7.1 Introducción 7.2 Sistema (E)-(Z) para designar diastereómeros de alquenos 7.3 Estabilidades relativas de los alquenos 7.4 CIcloalquenos 7.5 Síntesis de alquenos mediante reacciones de eliminación 7.6 Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo 7.7 Deshidratación de alcoholes catalizada por ácido 7.8 Estabilidad de los carbocationes y reordenamientos moleculares 7.9 Síntesis de alquinos mediante reacciones de eliminación 7.10 Acidez de los alquilos terminales 7.11 Sustitución del átomo de hidrógeno acetilénico de alquinos terminales 7.12 Alquilación de aniones alquinuro: ilustración de algunos principios generales de estructura y reactividad 7.13 Hidrogenación de alquenos La química de… La hidrogenación en la industria alimentaria 7.14 Hidrogenación: función del catalizador La química de… La hidrogenación catalítica asimétrica homogénea: ejemplos 7.15 Hidrogenación de alquinos 7.16 Una introducción a la síntesis orgánica La química de… El paso de los inorgánico a los orgánico Alquenos y alquinos II. Reacciones de adición 8.1 Introducción: adiciones a alquenos 8.2 Adición electrófila de halogenuros de hidrógeno a alquenos: mecanismo y regla de Markovikov 8.3 Estereoquímica de la adición iónica a un alqueno 8.4 Adición de ácido sulfúrico a alquenos 8.5 Adición de agua a alquenos: hidratación catalizada por ácido 8.6 Alcoholes a partir de alquenos mediante oximercuración-desmercuración: adición de Markovnikov 8.7 Alcoholes a partir de alquenos mediante hidrocarboración-oxidación: hidratación syn anti-Markovnikov 8.8 Hidrocarboración: síntesis de alquilboranos 8.9 Oxidación e hidrólisis de alquiboranos 8.10 Resumen de métodos de hidratación de alquenos 8.11 Protonólisis de alquiboranos 8.12 Adición electrófila de bromo y cloro a alquenos 8.13 Estereoquímica de la adición de halógenos a alquenos 8.14 Formación de halohidrina 8.15 Compuestos de carbono divalentes: carbenos 8.16 Oxidación de alquenos: 1,2-dihidroxilación syn La química de… La dihidroxilación catalítica asimétrica 8.17 Ruptura oxidativa de alquenos 8.18 Adición electrófila de bromo y cloro a alquinos 8.19 Adición de halogenuros de hidrógeno a alquinos 8.20 Ruptura oxidativa de alquinos 8.21 Repaso de estrategias de síntesis La química de… La biosíntesis del colesterol: reacciones elegantes y reacciones comunes en la naturaleza Resonancia magnética nuclear y espectrometría de masa. Herramientas para la determinación de la estructura 9.1 Introducción 9.2 Espectroscopia de resonancia magnética nuclear 9.3 Interpretación de espectros de RMN de protones 9.4 Espín nuclear: origen de la señal 9.5 Detección de la señal 9.6 Protección y desprotección de protones 9.7 Desplazamiento químico 9.8 Protones equivalentes y no equivalentes en su desplazamiento químico 9.9 Separación de señales 9.10 Espectros de RMN de protones y procesos dinámicos 9.11 Espectroscopia de RMN de carbono 9.12 Técnicas de RMN biodimensional (2D) La química de… La imagenología por resonancia magnética en medicina 9.13 Introducción a la espectrometría de masa 9.14 Formación de iones 9.15 Represetnación del ion molecular 9.16 Fragmentación 9.17 Determinación de fórmulas y pesos moleculares 9.18 Diseños de instrumentos para espectometría de masa 9.19 Análisis por CG/EM 9.20 Espectrometría de masa de biomoléculas Reacciones por radicales 10.1 Introducción 10.2 Energías de disociación homolítica de enlace 10.3 Reacciones de alcanos con halógenos 10.4 Cloración del metano 10.5 Cloración del metano 10.6 Halogenación de alcanos superiores 10.7 Geometría de los radicales de alquilo 10.8 Reacciones que generan centros de quiralidad tetraédricos 10.9 Adición por radicales a alquenos 10.10 Polimerización de alquenos por radicales 10.11 Otras reacciones por radicales importantes La química de… La caloqueamicina y11 La química de… Los antioxidantes La química de… El agotamiento del ozono y los clorofluocarbonos Alcoholes y éteres 11.1 Estructura y nomenclatura 11.2 Propiedades físicas de alcoholes y éteres 11.3 Alcoholes y éteres importantes 11.4 Síntesis de alcoholes a partir de alquenos 11.5 Reacciones de los alcoholes 11.6 Los alcoholes como ácidos 11.7 Conversión de alcoholes en halogenuros de alquilo 11.8 Halogenuros de alquilo a partir de reacciones de alcoholes con halogenuros de hidrógenos 11.9 Halogenuros de alquilo a partir de reacciones de alcoholes con PBr3 o SOCl2 11.10 Tostilatos, mesilatos y triflatos: derivados de alcoholes como grupos salientes La química de… Los fostatos de alquilo 11.11 Síntesis de éteres 11.12 Reacciones de los éteres 11.13 Epóxidos La química de… La epoxidación asimétrica de Sharpless 11.14 Reacciones de los epóxidos La química de… Epóxidos, cancerígenos y oxidación biológica 11.15 1,2 Dihiroxilación anti de alquenos a través de la formación de epóxidos La química de… Métodos ecológicos para la oxidación de alquenos 11.16 Éteres corona: reacciones de sustitución nucleófila en solventes apróticos relativamente no polares mediante catálisis de transferencia de fase 11.17 Resumen de las reacciones de alquenos, alcoholes y éteres Alcoholes a partir de compuestos carbonilo. Oxidación-reducción y compuestos organometálicos 12.1 Introducción 12.2 Reacciones de oxidación-reducción en química orgánica 12.3 Obtención de alcoholes por reducción de compuestos carbonilo La química de… La deshidrogenasa alcohólica La química de… Las reducciones estereoselectivas de grupos carbonillo 12.4 Oxidación de alcoholes 12.5 Compuestos organometálicos 12.6 Obtención de compuestos organolitio y organomagnesio 12.7 Reacciones de compuestos organolitio y organomagnesio 12.8 Formación de alcoholes a partir de rectivos de Grignard 12.9 Grupos protectores Primer conjunto de problemas de repaso Volumen 2 Sistemas insaturados conjugados 13.1 Introducción 13.2 Sustitución alílica y el radical alilo La química de… La brimación alilica 13.3 Estabilidad del radical alilo 13.4 Catión alilo 13.5 Resumen de reglas para la resonancia 13.6 Alcadienos e hidrocarburos poliinsaturados 13.7 1,3 Butadieno: deslocalización de electrones 13.8 Estabilidad de los dienos conjugados 13.9 Espectroscopia de ultravioleta-visible La química de… la fotoquímica de la visión 13.10 Ataque electrófilo en dienos conjugados: adición 1,4 13.11 Reacción de Diels-Alder La química de… Las reacciones asimétricas e intramoleculares de Diels-Alder Compuestos aromáticos 14.1 Compuestos aromaticos 14.2 Nomenclatura de los derivados del benceno 14.3 Reacciones del benceno 14.4 Estructura de Kekulé para el benceno 14.5 Estabilidad del benceno 14.6 Teorías modernas de la estructura del benceno 14.7 Regla de Hückel 14.8 Otros compuestos aromáticos La química de… Los nanotubos 14.9 Compuestos aromáticos heterocíclicos 14.10 Compuestos aromáticos en bioquimica 14.11 Esoectroscopia de compuestos aromáticos La química de… Los bloqueadores solares (la capacitación de los rayos solares y lo que pasa con ellos) Reacciones de compuestos aromáticos 15.1 Reacciones de sustitución electrófila aromática 15.2 Un mecanismo general para la sustitución electófila aromática: iones arenio 15.3 Halogenación del benceno 15.4 Nitración del benceno 15.5 Sulfonación del benceno 15.6 Alquilacion de Friedel-Crafts 15.7 Acilación de Friedel-Carfts 15.8 Limitaciones de las reacciones de Friedel-Carfts 15.9 Aplicaciones sintéticas de las acilaciones de Friedel-Carfts 15.10 Efecto de los sustituyentes en la reactividad y la orientación 15.11 Teoría del efecto de los sustituyentes en la sustitución electófila aromática La química de… La incorporación de yodo en la biosíntesis de tiroxina 15.12 Reacciones de la cadena lateral de los alquilobencenos La química de… La síntesis industrial de estireno 15.13 Alquenibencenos 15.14 Aplicaciones en síntesis 15.15 Halogenuros alílicos y bencílicos en las reacciones de sustitución nucleófila 15.16 Reducción de compuestos aromáticos Aldehídos y cetonas I. Adiciones nucleófilas al grupo carbonilo 16.1 Introducción 16.2 Nomenclatura de aldehídos y cetonas 16.3 Propiedades físicas La química de… Aldehídos y cetonas en perfumes 16.4 Síntesis de aldehídos 16.5 Síntesis de cetonas 16.6 Adición nucleófila al doble del enlace carbono-oxigeno 16.7 Adición de alcoholes 16.8 Adición de aminas primarias y secundarias La química de… El fosfato de piridoxal 16.9 Adición de cianuro de hidrógeno 16.10 Adición de iluros 16.11 Oxidación de aldehídos 16.12 Análisis químicos de aldehídos y cetonas 16.13 Propiedades espectroscópicas de aldehídos y cetonas 16.14 Resumen de las reacciones de adición de aldehídos y cetonas Aldehídos y cetonas II. Enoles y enolatos 17.1 Acidez de los hidrógenos a de los compuestos de carbonilo 17.2 Tautómeros ceto y enol 17.3 Reacciones a través de enoles y aniones enolato 17.4 Reacción aldólica La química de… Una reacción retroaldólica en la glucosis: división del activo para duplicar la producción de ATP 17.5 Reacciones aldólicas cruzadas 17.6 Ciclizaciones vía condensaciones aldólicas 17.7 Enolatos de litio La química de… Los éteres silílicos de enol 17.8 Selenación a 17.9 Adiciones a aldehídos y cetonas a,B-insaturados La química de… La activación de la caliqueamicina para la ruptura del DNA 17.10 Resumen de la química de los enolatos Ácidos carboxílicos y sus derivados. Adición y eliminación nucleófilas en el carbono acilo 18.1 Introducción 18.2 Nomenclatura y propiedades físicas 18.3 Obtención de ácidos carboxílicos 18.4 Adición y eliminación nucleófilas en el carbono acilo 18.5 Cloruros de acilo 18.6 Anhídridos de ácidos carboxílicos 18.7 Ésteres 18.8 Amidas La química de… Las penicilinas 18.9 Derivados del ácido carbónico 18.10 Descarboxilación de ácidos carboxilicos La química de… La tiamina 18.11 Pruebas químicas para compuestos acilo Síntesis y reacciones de los compuestos ß-Dicarbonilo. Más sobre la química de los enolatos 19.1 Introducción 19.2 Condensación de Claisen 19.3 Síntesis del éster acetoacético 19.4 Síntesis éster malónica 19.5 Otras reacciones de compuestos con hidrógeno activo 19.6 Alquilación directa de ésteres y nitrilos 19.7 Alquilación de 1,3-ditianos 19.8 Condensación de Knoevenagel 19.9 Adiciones de Michael 19.10 Reacción de Mannich La química de… Un sustrato enzimático suicida 19.11 Síntesis de enaminas La química de…Las condensaciones aldólicas catalizadas por anticuerpos 19.12 Barbitúricos Tema especial C Tema especial D Aminas 20.1 Nomenclatura 20.2 Propiedades físicas y estructura de las aminas 20.3 Basicidad de las aminas La química de… La separación de enanitómeros por HPLC La química de… Las aminas importantes en biología 20.4 Obtención de aminas 20.5 Reacciones de aminas 20.6 Reacciones de aminas con ácido nitroso La química de… Las N-nitrosoaminas 20.7 Reacciones de sustitución de las sales de aerondiazonio 20.8 Reacciones de aclopamiento de las sales de aernodizonio 20.9 Reacciones de aminas con cloruros de sulfonilo La química de… Quimioterapia y sulfas 20.10 Síntesis de sulfas 20.11 Análisis de aminas 20.12 Eliminaciones en que intervienen compuestos de amonio Fenoles y halogenuros de arilo. Sustitución nucleófila aromática 21.1 Estructura y nomenclatura de los fenoles 21.2 Fenoles naturales 21.3 Propiedades físicas de los fenoles 21.4 Síntesis de fenoles La química de… La biosíntesis de antibióticos anticancerosos poliquétidos 21.5 Reacciones de los fenoles como ácidos 21.6 Otras reacciones del grupo O – H de los fenoles 21.7 Ruptura de alquil-aril éteres 21.8 Reacciones del anillo bencénico de los fenoles 21.9 Reordenamiento de Claisen 21.10 Quinonas 21.11 Halogenuros de arilo y sustitución nucleófila aromática La química de… El rocío tóxico del escarabajo bombardero La química de… La deshalogenación bacteriana de un derivado de PCB 21.12 Análisis espectroscópico de fenoles y halogenuros de arilo Segundo conjunto de problemas de repaso Tema especial F Tema especial G Tema especial H Carbohidratos 22.1 Introducción 22.2 Monosacáridos 22.3 Mutarrotación 22.4 Formación de glicósidos 22.5 Otras reacciones de los monosacáridos 22.6 Reacciones de oxidación de los monosacáridos 22.7 Reducción de monosacáridos 22.8 Reacciones de monosacáridos con fenilhidracina 22.9 Síntesis y degradación de monosacáridos 22.10 Familia D de las aldosas 22.11 Prueba de Fischer de la configuración de la D-(+)-glucosa La química de… La síntesis estereoselectiva de todas las L-aldohexosas 22.12 Disacáridos La química de… Los edulcorantes artificiales (cuán dulces son) 22.13 Polisacáridos La química de… La síntesis de oligosacáridos en un soporte sólido 22.14 Otros azúcares de importancia biológica 22.15 Azúcares que contienen nitrógeno 22.16 Glicolípidos y glicoproteínas de la superficie celular La química de… Las vacunas contra el cáncer 22.17 Carbohidratos antibióticos Lípidos 23.1 Introducción 23.2 Ácidos grasos y triacigliceroles La química de… la olestra y otros sustitutos de grasa La química de… Las monocapas autoensambladas 23.3 Terpenos y terpenoides 23.4 Esteroides 23.5 Prostaglandinas 23.6 Fosfolípidos y membranas celulares La química de… Los liposomas STEALTH® para la administración de fármacos 23.7 Ceras Aminoácidos y proteínas 24.1 Introducción 24.2 Aminoácidos 24.3 Síntesis de a-aminoácidos 24.4 Polipéptidos y proteínas 24.5 Estructura primaria de polipéptidos y proteínas 24.6 Ejemplos de estructura primaria de polipéptidos y proteínas La química de… La anemia drepanocítica 24.7 Síntesis de polipéptidos y proteínas La química de… La anemia drepanocítica 24.8 Estructuras secundaria, terciaria y cuaternaria de las proteínas 24.9 Introducción a las enzimas 24.10 Lizosomia 24.11 Semiproteasas 24.12 Hermoglobina La química de… Algunos anticuerpos catalíticos 24.13 Purificación y análisis de polipéptidos y proteínas 24.14 Proteómica Ácidos nucleicos y síntesis de proteínas 25.1 Introducción 25.2 Nucleótidos y nucleósidos 25.3 Síntesis de laboratorio de nucleótidos y nucleósidos 25.4 Ácido desoxirribonucléico: DNA 25.5 RNA y síntesis de proteínas 25.6 Determinación de la secuencia de bases del DNA 25.7 Síntesis de oligonucleótidos en el laboratorio 25.8 Reacción en cadena de la polimerasa 25.9 Secuenciación del genoma humano
520			_aEn esta tercera edición se ha hecho una exhaustiva revisión de cada tema, la secuencia en la cual se presentan los principios de química orgánica, la enseñanza de los conceptos y los ejemplos empleados para dar vida a esta rama de la química. Esta edición está dividida en dos volúmenes que ofrecen un nuevo formato y múltiples recursos pedagógicos que permiten al estudiante un avance sistemático y hacen de la química una materia todavía más accesible y relevante, ya que a lo largo del libro se aprovechan diversas oportunidades para mostrar qué significa la química orgánica en la vida real.
653			_a Las bases. Enlaces y estructura molecular _aAlcoholes _a Éteres _a Nomenclatura y conformaciones de alcanos y cicloalcanos _aEstereoquímica. Moléculas quirales _a Resonancia magnética nuclear _aCompuestos aromáticos
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942			_cBK _02