Francis A. Carey
nació en Pennsylvania y se educó en escuelas públicas de Philadelphia, enla Universidad Drexel (licenciatura en Química, 1959) y en la Universidad del Estado dePennsylvania (doctorado en ciencias, 1963). Después del trabajo posdoctoral y del serviciomi-litar, fue contratado por la Facultad de Química de la Universidad de Virginia, en 1966. Antesde retirarse, en 2000, impartía los cursos de dos semestres de Química General y QuímicaOrgánica.Con sus alumnos, el profesor Carey publicó más de 40 trabajos de investigación en sín-tesis orgánica y mecanismos en Química Orgánica. Además, es coautor, con Robert C. Atkins,de
Organic Chemistry:A Brief Course
; y con Richard J. Sundberg, de
Advanced OrganicChemistry
, un tratado en dos volúmenes para alumnos graduados y no graduados avanzados.Fue miembro del Comité de Sinodales del Examen para el Registro de Graduados en Química,de 1993 a 2000.Francis y su esposa Jill, que es profesora y directora de preescolar y organista en la igle-sia, son padres de Andy, Bob y Bill, y abuelos de Riyad y Ava

23.7Reacciones relacionadas con la sustitución nucleofílica aromática98823.8El mecanismo de eliminación-adición en la sustitución nucleofílica aromática: el bencino98923.9Reacciones de Diels-Alder del bencino99423.10
M
-Bencino y
p
-bencino99423.11RESUMEN996
PROBLEMAS997
CAPÍTULO 24
FENOLES1004
24.1Nomenclatura100524.2Estructura y enlace100624.3Propiedades físicas100724.4Acidez de los fenoles100924.5Efecto de los sustituyentes en la acidez de los fenoles101024.6Fuentes de los fenoles101124.7Fenoles de origen natural101324.8Reacciones de los fenoles: sustitución electrofílica aromática101424.9Acilación de los fenoles101724.10Carboxilación de los fenoles: la aspirina y la reacción de Kolbe-Schmitt101824.11Preparación de los éteres de arilo1020
El agente naranja y la dioxina1022
24.12Ruptura de los éteres de arilo por halogenuros de hidrógeno102224.13Rearreglo de Claisen de éteres alil arílicos102324.14Oxidación de los fenoles: quinonas102424.15Análisis espectroscópico de los fenoles102624.16RESUMEN1027
PROBLEMAS1030
CAPÍTULO 25
CARBOHIDRATOS1038
25.1Clasificación de los carbohidratos104025.2Proyecciones de Fischer y notación
D
–
L
104025.3Las aldotetrosas104225.4Aldopentosas y aldohexosas104325.5Mnemotecnia para las configuraciones de los carbohidratos104525.6Formas cíclicas de los carbohidratos: formas de furanosa104525.7Formas cíclicas de los carbohidratos: formas de piranosa104925.8Mutarrotación105225.9Cetosas105325.10Desoxiazúcares105425.11Aminoazúcares105525.12Carbohidratos de cadena ramificada105625.13Glicósidos105625.14Disacáridos105925.15Polisacáridos1060
¡Qué dulce!1061
25.16Determinación de la estructura de los carbohidratos106325.17Reducción de los carbohidratos106325.18Oxidación de los carbohidratos106425.19Formación de cianhidrinas y extensión de la cadena106725.20Epimerización, isomerización y ruptura retro-aldólica106825.21Acilación y alquilación de grupos hidroxilo en los carbohidratos107025.22Oxidación de carbohidratos con ácido peryódico107125.23RESUMEN1072
PROBLEMAS1076
CAPÍTULO 26
LÍPIDOS1080
26.1Acetilcoenzima A108226.2Grasas, aceites y ácidos grasos108326.3Biosíntesis de ácidos grasos1087
CONTENIDO xix
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26.4Fosfolípidos108926.5Ceras109126.6Prostaglandinas1092
Fármacos antiinflamatorios no esteroidales (AINE) e inhibidores de COX-21095
26.7Terpenos: la regla del isopreno109626.8Pirofosfato de isopentenilo: la unidad biológica de isopreno109926.9Formación de enlaces carbono-carbono en la biosíntesis de terpenos109926.10La ruta desde el acetato hasta el pirofosfato de isopentenilo110326.11Esteroides: colesterol1105
¿Colesterol bueno? ¿Colesterol malo? ¿Cuál es la diferencia?1108
26.12Vitamina D110826.13Ácidos biliares110926.14Corticosteroides111026.15Hormonas sexuales111026.16Carotenoides1111
Esteroides anabólicos1112Azafrán a partir de carotenos1113
26.17RESUMEN1114
PROBLEMAS1116
CAPÍTULO 27
AMINOÁCIDOS, PÉPTIDOS Y PROTEÍNAS1122
27.1Clasificación de los aminoácidos112427.2Estereoquímica de los aminoácidos113027.3Comportamiento ácido-base de los aminoácidos113227.4Síntesis de aminoácidos1134
Electroforesis1135
27.5Reacciones de los aminoácidos113727.6Algunas reacciones bioquímicas de los aminoácidos113827.7Péptidos114427.8Introducción a la determinación de la estructura de los péptidos114827.9Análisis de los aminoácidos114827.10Hidrólisis parcial de los péptidos114927.11Análisis de grupos terminales114927.12Insulina115127.13La degradación de Edman y la secuenciación automatizada de los péptidos115227.14La estrategia de la síntesis de péptidos115427.15Protección del grupo amino115527.16Protección del grupo carboxilo115827.17Formación del enlace peptídico115827.18Síntesis de péptidos en fase sólida: el método de Merrifield116027.19Estructuras secundarias de péptidos y proteínas116327.20Estructura terciaria de polipéptidos y proteínas116527.21Coenzimas116827.22Estructura cuaternaria de las proteínas: hemoglobina1170
¡Oh, NO! ¡Es inorgánico!1171
27.23RESUMEN1172
PROBLEMAS1174
CAPÍTULO 28
NUCLEÓSIDOS, NUCLEÓTIDOS Y ÁCIDOS NUCLEICOS1178
28.1Pirimidinas y purinas118028.2Nucleósidos118328.3Nucleótidos118528.4Bioenergética118628.5El ATP y la bioenergética118728.6Fosfodiésteres, oligonucleótidos y polinucleótidos118828.7Ácidos nucleicos119028.8Estructura secundaria del ADN: la doble hélice1191
“No ha escapado a nuestro conocimiento . . . ”1192
28.9Estructura terciaria del ADN: superhélices1194
xx CONTENIDO
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28.10Replicación del ADN119628.11Ácidos ribonucleicos119628.12Biosíntesis de proteínas1201
El mundo de ARN1202
28.13SIDA120228.14Secuenciación del ADN120328.15El proyecto del genoma humano120628.16Perfil de ADN y la reacción en cadena de la polimerasa120628.17RESUMEN1209
PROBLEMAS1212
CAPÍTULO 29
POLÍMEROS SINTÉTICOS1216
29.1Antecedentes121729.2Nomenclatura de los polímeros121829.3Clasificación de los polímeros: tipo de reacción121929.4Clasificación de los polímeros: crecimiento en cadena y crecimiento por pasos122129.5Clasificación de los polímeros: estructura122229.6Clasificación de los polímeros: propiedades122529.7Polímeros de adición: repaso y perspectiva122629.8Ramificación de cadenas en la polimerización por radicales libres122829.9Polimerización aniónica: polímeros vivos123129.10Polimerización catiónica123329.11Poliamidas123429.12Poliésteres123629.13Policarbonatos123729.14Poliuretanos123729.15Copolímeros123829.16RESUMEN1240
PROBLEMAS1243
APÉNDICE 1
PROPIEDADES FÍSICASA-1
APÉNDICE 2
RESPUESTAS A LOS PROBLEMAS EN EL TEXTOA-8
GLOSARIOG-1CRÉDITOSC-1ÍNDICEI-1
CONTENIDO xxi
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POR QUÉ ES DISTINTO ESTE LIBRO?
El mensaje central de la química es que las propiedades deuna sustancia se deben a su estructura. Lo que es menosobvio, pero muy importante, es el corolario. Alguien coninstrucción química puede observar la estructura de una sus-tancia e indicar muchas de sus propiedades. La químicaorgánica siempre ha sido, y continúa siendo, la rama de laquímica que mejor relaciona la estructura con las pro-piedades. Nuestro objetivo ha sido subrayar la relación entreestructura y propiedades, usando las herramientas mejor adaptadas para hacer esa conexión.
Organización por grupo funcional
Una herramienta es la organización. El demostrado métodopor grupos dirige la atención hacia las unidades estructuralesdentro de una molécula que se identifican más estrechamentecon sus propiedades. El texto se organiza de acuerdo con gru-pos funcionales, pero subraya los mecanismos, y anima a losestudiantes a que aprecien las semejanzas en los mecanismosentre distintos grupos funcionales.
Visualización de la química orgánica
Otra herramienta se relaciona con la presentación. Decidimoshacer resaltar el modelado molecular en la tercera edición.Los modelos moleculares y los programas informáticos queelaboran sus propios modelos no sólo hacen más accesible laquímica orgánica para los alumnos que son “de aprendizajevisual”, sino que enriquecen también la experiencia educativade todos