T. W. Graham Solomons
Química Orgánica: Volumen 2 - 3 Edición - Mexico Limusa 2014 - 698 p. - Volumen 2 .
Las bases. Enlaces y estructura molecular
1.1 La química orgánica y la vida
1.2 Teoría estructural de la química orgánica
1.3 Isómeros la importancia de las fórmulas estructurales
1.4 Enlaces químicos: la regla del octeto
1.5 Escritura de estructuras de Lewis
1.6 Excepciones a la regla del octeto
1.7 Carga formal
1.8 Teoría de la resonancia
1.9 Mecánica cuántica y estructura atómica
1.10 Orbitales atómicos y configuración electrónica
1.11 Orbitales moleculares
1.12 Estructura de metano y etano: hibridación sp3
La química de… Los modelos moleculares calculados: superficies de densidad electrónica
1.13 Estructura del eteno (etileno): hibridación sp2
1.14 Estructura del etileno (acetileno): hibridación sp
1.15 Resumen de conceptos importantes que se derivan de la mecánica cuántica
1.16 Geometría molecular: modelo de repulsión de pares de electrones de la capa de valencia
1.17 Representación de fórmulas estructurales
1.18 Aplicación de los principios básicos
Familias de compuestos de carbono. Grupos funcionales, fuerzas intermoleculares y espectroscopia de infrarrojo (IR)
2.1 Enlaces covalentes carbono-carbono
2.2 Hidrocarburos: alcanos, alquenos, alquinos y compuestos aromáticos representativos
2.3 Enlaces covalentes polares
La química de… Los modelos moleculares calculados: mapas de potencial electrostático
2.4 Moléculas polares y no polares
2.5 Grupos funcionales
2.6 Halogenuros
2.7 Alcoholes
2.8 Éteres
2.9 Aminas
2.10 Aldehídos y cetonas
2.11 Ácidos carboxílicos, ésteres y amidas
2.12 Nitrilos
2.13 Resumen de familias importantes compuestos orgánicos
2.14 Propiedades físicas y estructura molecular
2.15 Resumen de las fuerzas eléctricas de atracción
La química de… Modelos
2.16 Espectroscopia de infrarrojo: un método instrumental para detectar grupos funcionales
2.17 Aplicación de los principios básicos
Introducción a las reacciones orgánicas y sus mecanismos. Ácidos y bases
3.1 Las reacciones y sus mecanismos
3.2 Reacciones ácido-base
La química de… Homo y Lumo en las reacciones
3.3 Heterólisis de enlaces con carbono
3.4 Uso de flechas curvas para ilustrar reacciones
3.5 Fuerza de ácidos y bases Ka y pKa
3.6 Predicción del resultado de las reacciones ácido-base
3.7 Relaciones entre estructura y acidez
3.8 Cambios de energía
3.9 Relación entre la constante de equilibrio y el cambio de energía libre estándar
3.10 La acidez de los ácidos carboxílicos
3.11 El efecto del solvente en la acidez
3.12 Los compuestos orgánicos como bases
3.13 Mecanismo para una reacción orgánica
La química de… La anhidrasa carbónica
3.14 Ácidos y bases en soluciones no acuosas
3.15 Reacciones ácido-base y síntesis de compuestos marcados
3.16 Aplicación de los principios básicos
Nomenclatura y conformaciones de alcanos y cicloalcanos
4.1 Introducción a los alcanos y cicloalcanos
4.2 Formas de los alcanos
4.3 Nomenclatura IUPAC de alcanos, halogenuros de alquilo y alcoholes
4.4 Nomenclatura de cicloalcanos
4.5 Nomenclatura de alquenos y cicloalquenos
4.6 Nomenclatura de alquinos
4.7 Propiedades físicas de alcanos y cicloalcanos
La química de… Las feronomas: comunicación por medio de sustancias químicas
4.8 Enlaces sigma y rotación de enlaces
4.9 Análisis conformacional del butano
4.10 Estabilidades relativas de los cicloalcanos: tensión anular
4.11 Origen de la tensión anular en ciclopropano y ciclobutano: tensión angular y tensión torsional
4.12 Conformaciones del ciclohexano
La química de… Motores a nanoescala e interruptores moleculares
4.13 Ciclohexanos sustituidos: átomos de hidrógeno axiales y ecuatoriales
4.14 Cicloalcanos disustituidos: isomería cis-trans
4.15 Alcanos bicíclicos y policíclicos
La química de… El carbono elemental
4.16 Reacciones químicas de los alcanos
4.17 Síntesis de alcanos y cicloalcanos
4.18 Información estructural proporcionada por las fórmulas moleculares y el índice de deficiencia de hidrógeno
4.19 Espectroscopia de RMN13 C: una introducción práctica
4.20 Aplicación de los principios básicos
Estereoquímica. Moléculas quirales
5.1 La importancia biológica de la quiralidad
5.2 Isomería: isómeros constitucionales y estereoisómeros
5.3 Enantiómeros y moléculas quirales
5.4 Más sobre la importancia biológica de la quiralidad
5.5 Origen histórico de la estereoquímica
5.6 Pruebas de la quiralidad: planos de simetría
5.7 Nomenclatura de los enantiómeros: el sistema
5.8 Propiedades de los enantiómeros: actividad óptica
5.9 El origen de la actividad óptica
5.10 Sístesis de moléculas quirales
5.11 Fármacos quirales
La química de… La unión selectiva de enantiómeros de fármacos con DNA enrollado a la izquierda y a la derecha
5.12 Moléculas con más de un centro de quiralidad
5.13 Fórmulas de proyección de Fishcer
5.14 Estereoisomería de los compuestos cíclicos
5.15 Relación entre configuraciones a través de reacciones en las cuales no se rompen los enlaces con el centro de quiralidad
5.16 Separación de enanitómeros: resolución
5.17 Compuestos con centros de quiralidad distintos de carbono
5.18 Moléculas quirales que no poseen un centro de quiralidad
Reacciones iónicas. Reacciones de sustitución nucleófilia y reacciones de eliminación de los halogenuros de alquilo
6.1 Halogenuros orgánicos
6.2 Reacciones de sustitución nucleófila
6.3 Nucleófilos
6.4 Grupos salientes
6.5 Cinética de una reacción de sustitución nucleófila: una reacción SN2
6.6 Un mecanismo para la reacción SN2
6.7 Teoría del estado de transición: diagramas de energía libre
6.8 Estereoquímica de las reacciones SN2
La química de… La lisozima
6.9 Reacción del cloruro de ter-butilo con ion hidróxido: una reacción SN1 y SN2
6.10 Un mecanismo para la reacción
6.11 Carbocationes
6.12 Estereoquímica de las reacciones
6.13 Factores que afectan la velocidad de las reacciones SN1 y SN2
6.14 Síntesis orgánica: transformaciones de grupos funcionales mediante reacciones SN2
La química de… Metilacipon biológica: una reacción biológica de sustitución nucleófila
6.15 Reacciones de eliminación de los halogenuros de alquilo
6.16 Reacción E2
6.17 Reacción E1
6.18 Sustitución vs. Eliminación
6.19 Resumen general
Alquenos y alquinos I. Propiedades y síntesis. Reacciones de eliminación de los halogenuros de alquilo
7.1 Introducción
7.2 Sistema (E)-(Z) para designar diastereómeros de alquenos
7.3 Estabilidades relativas de los alquenos
7.4 CIcloalquenos
7.5 Síntesis de alquenos mediante reacciones de eliminación
7.6 Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo
7.7 Deshidratación de alcoholes catalizada por ácido
7.8 Estabilidad de los carbocationes y reordenamientos moleculares
7.9 Síntesis de alquinos mediante reacciones de eliminación
7.10 Acidez de los alquilos terminales
7.11 Sustitución del átomo de hidrógeno acetilénico de alquinos terminales
7.12 Alquilación de aniones alquinuro: ilustración de algunos principios generales de estructura y reactividad
7.13 Hidrogenación de alquenos
La química de… La hidrogenación en la industria alimentaria
7.14 Hidrogenación: función del catalizador
La química de… La hidrogenación catalítica asimétrica homogénea: ejemplos
7.15 Hidrogenación de alquinos
7.16 Una introducción a la síntesis orgánica
La química de… El paso de los inorgánico a los orgánico
Alquenos y alquinos II. Reacciones de adición
8.1 Introducción: adiciones a alquenos
8.2 Adición electrófila de halogenuros de hidrógeno a alquenos: mecanismo y regla de Markovikov
8.3 Estereoquímica de la adición iónica a un alqueno
8.4 Adición de ácido sulfúrico a alquenos
8.5 Adición de agua a alquenos: hidratación catalizada por ácido
8.6 Alcoholes a partir de alquenos mediante oximercuración-desmercuración: adición de Markovnikov
8.7 Alcoholes a partir de alquenos mediante hidrocarboración-oxidación: hidratación syn anti-Markovnikov
8.8 Hidrocarboración: síntesis de alquilboranos
8.9 Oxidación e hidrólisis de alquiboranos
8.10 Resumen de métodos de hidratación de alquenos
8.11 Protonólisis de alquiboranos
8.12 Adición electrófila de bromo y cloro a alquenos
8.13 Estereoquímica de la adición de halógenos a alquenos
8.14 Formación de halohidrina
8.15 Compuestos de carbono divalentes: carbenos
8.16 Oxidación de alquenos: 1,2-dihidroxilación syn
La química de… La dihidroxilación catalítica asimétrica
8.17 Ruptura oxidativa de alquenos
8.18 Adición electrófila de bromo y cloro a alquinos
8.19 Adición de halogenuros de hidrógeno a alquinos
8.20 Ruptura oxidativa de alquinos
8.21 Repaso de estrategias de síntesis
La química de… La biosíntesis del colesterol: reacciones elegantes y reacciones comunes en la naturaleza
Resonancia magnética nuclear y espectrometría de masa. Herramientas para la determinación de la estructura
9.1 Introducción
9.2 Espectroscopia de resonancia magnética nuclear
9.3 Interpretación de espectros de RMN de protones
9.4 Espín nuclear: origen de la señal
9.5 Detección de la señal
9.6 Protección y desprotección de protones
9.7 Desplazamiento químico
9.8 Protones equivalentes y no equivalentes en su desplazamiento químico
9.9 Separación de señales
9.10 Espectros de RMN de protones y procesos dinámicos
9.11 Espectroscopia de RMN de carbono
9.12 Técnicas de RMN biodimensional (2D)
La química de… La imagenología por resonancia magnética en medicina
9.13 Introducción a la espectrometría de masa
9.14 Formación de iones
9.15 Represetnación del ion molecular
9.16 Fragmentación
9.17 Determinación de fórmulas y pesos moleculares
9.18 Diseños de instrumentos para espectometría de masa
9.19 Análisis por CG/EM
9.20 Espectrometría de masa de biomoléculas
Reacciones por radicales
10.1 Introducción
10.2 Energías de disociación homolítica de enlace
10.3 Reacciones de alcanos con halógenos
10.4 Cloración del metano
10.5 Cloración del metano
10.6 Halogenación de alcanos superiores
10.7 Geometría de los radicales de alquilo
10.8 Reacciones que generan centros de quiralidad tetraédricos
10.9 Adición por radicales a alquenos
10.10 Polimerización de alquenos por radicales
10.11 Otras reacciones por radicales importantes
La química de… La caloqueamicina y11
La química de… Los antioxidantes
La química de… El agotamiento del ozono y los clorofluocarbonos
Alcoholes y éteres
11.1 Estructura y nomenclatura
11.2 Propiedades físicas de alcoholes y éteres
11.3 Alcoholes y éteres importantes
11.4 Síntesis de alcoholes a partir de alquenos
11.5 Reacciones de los alcoholes
11.6 Los alcoholes como ácidos
11.7 Conversión de alcoholes en halogenuros de alquilo
11.8 Halogenuros de alquilo a partir de reacciones de alcoholes con halogenuros de hidrógenos
11.9 Halogenuros de alquilo a partir de reacciones de alcoholes con PBr3 o SOCl2
11.10 Tostilatos, mesilatos y triflatos: derivados de alcoholes como grupos salientes
La química de… Los fostatos de alquilo
11.11 Síntesis de éteres
11.12 Reacciones de los éteres
11.13 Epóxidos
La química de… La epoxidación asimétrica de Sharpless
11.14 Reacciones de los epóxidos
La química de… Epóxidos, cancerígenos y oxidación biológica
11.15 1,2 Dihiroxilación anti de alquenos a través de la formación de epóxidos
La química de… Métodos ecológicos para la oxidación de alquenos
11.16 Éteres corona: reacciones de sustitución nucleófila en solventes apróticos relativamente no polares mediante catálisis de transferencia de fase
11.17 Resumen de las reacciones de alquenos, alcoholes y éteres
Alcoholes a partir de compuestos carbonilo. Oxidación-reducción y compuestos organometálicos
12.1 Introducción
12.2 Reacciones de oxidación-reducción en química orgánica
12.3 Obtención de alcoholes por reducción de compuestos carbonilo
La química de… La deshidrogenasa alcohólica
La química de… Las reducciones estereoselectivas de grupos carbonillo
12.4 Oxidación de alcoholes
12.5 Compuestos organometálicos
12.6 Obtención de compuestos organolitio y organomagnesio
12.7 Reacciones de compuestos organolitio y organomagnesio
12.8 Formación de alcoholes a partir de rectivos de Grignard
12.9 Grupos protectores
Primer conjunto de problemas de repaso
Volumen 2
Sistemas insaturados conjugados
13.1 Introducción
13.2 Sustitución alílica y el radical alilo
La química de… La brimación alilica
13.3 Estabilidad del radical alilo
13.4 Catión alilo
13.5 Resumen de reglas para la resonancia
13.6 Alcadienos e hidrocarburos poliinsaturados
13.7 1,3 Butadieno: deslocalización de electrones
13.8 Estabilidad de los dienos conjugados
13.9 Espectroscopia de ultravioleta-visible
La química de… la fotoquímica de la visión
13.10 Ataque electrófilo en dienos conjugados: adición 1,4
13.11 Reacción de Diels-Alder
La química de… Las reacciones asimétricas e intramoleculares de Diels-Alder
Compuestos aromáticos
14.1 Compuestos aromaticos
14.2 Nomenclatura de los derivados del benceno
14.3 Reacciones del benceno
14.4 Estructura de Kekulé para el benceno
14.5 Estabilidad del benceno
14.6 Teorías modernas de la estructura del benceno
14.7 Regla de Hückel
14.8 Otros compuestos aromáticos
La química de… Los nanotubos
14.9 Compuestos aromáticos heterocíclicos
14.10 Compuestos aromáticos en bioquimica
14.11 Esoectroscopia de compuestos aromáticos
La química de… Los bloqueadores solares (la capacitación de los rayos solares y lo que pasa con ellos)
Reacciones de compuestos aromáticos
15.1 Reacciones de sustitución electrófila aromática
15.2 Un mecanismo general para la sustitución electófila aromática: iones arenio
15.3 Halogenación del benceno
15.4 Nitración del benceno
15.5 Sulfonación del benceno
15.6 Alquilacion de Friedel-Crafts
15.7 Acilación de Friedel-Carfts
15.8 Limitaciones de las reacciones de Friedel-Carfts
15.9 Aplicaciones sintéticas de las acilaciones de Friedel-Carfts
15.10 Efecto de los sustituyentes en la reactividad y la orientación
15.11 Teoría del efecto de los sustituyentes en la sustitución electófila aromática
La química de… La incorporación de yodo en la biosíntesis de tiroxina
15.12 Reacciones de la cadena lateral de los alquilobencenos
La química de… La síntesis industrial de estireno
15.13 Alquenibencenos
15.14 Aplicaciones en síntesis
15.15 Halogenuros alílicos y bencílicos en las reacciones de sustitución nucleófila
15.16 Reducción de compuestos aromáticos
Aldehídos y cetonas I. Adiciones nucleófilas al grupo carbonilo
16.1 Introducción
16.2 Nomenclatura de aldehídos y cetonas
16.3 Propiedades físicas
La química de… Aldehídos y cetonas en perfumes
16.4 Síntesis de aldehídos
16.5 Síntesis de cetonas
16.6 Adición nucleófila al doble del enlace carbono-oxigeno
16.7 Adición de alcoholes
16.8 Adición de aminas primarias y secundarias
La química de… El fosfato de piridoxal
16.9 Adición de cianuro de hidrógeno
16.10 Adición de iluros
16.11 Oxidación de aldehídos
16.12 Análisis químicos de aldehídos y cetonas
16.13 Propiedades espectroscópicas de aldehídos y cetonas
16.14 Resumen de las reacciones de adición de aldehídos y cetonas
Aldehídos y cetonas II. Enoles y enolatos
17.1 Acidez de los hidrógenos a de los compuestos de carbonilo
17.2 Tautómeros ceto y enol
17.3 Reacciones a través de enoles y aniones enolato
17.4 Reacción aldólica
La química de… Una reacción retroaldólica en la glucosis: división del activo para duplicar la producción de ATP
17.5 Reacciones aldólicas cruzadas
17.6 Ciclizaciones vía condensaciones aldólicas
17.7 Enolatos de litio
La química de… Los éteres silílicos de enol
17.8 Selenación a
17.9 Adiciones a aldehídos y cetonas a,B-insaturados
La química de… La activación de la caliqueamicina para la ruptura del DNA
17.10 Resumen de la química de los enolatos
Ácidos carboxílicos y sus derivados. Adición y eliminación nucleófilas en el carbono acilo
18.1 Introducción
18.2 Nomenclatura y propiedades físicas
18.3 Obtención de ácidos carboxílicos
18.4 Adición y eliminación nucleófilas en el carbono acilo
18.5 Cloruros de acilo
18.6 Anhídridos de ácidos carboxílicos
18.7 Ésteres
18.8 Amidas
La química de… Las penicilinas
18.9 Derivados del ácido carbónico
18.10 Descarboxilación de ácidos carboxilicos
La química de… La tiamina
18.11 Pruebas químicas para compuestos acilo
Síntesis y reacciones de los compuestos ß-Dicarbonilo. Más sobre la química de los enolatos
19.1 Introducción
19.2 Condensación de Claisen
19.3 Síntesis del éster acetoacético
19.4 Síntesis éster malónica
19.5 Otras reacciones de compuestos con hidrógeno activo
19.6 Alquilación directa de ésteres y nitrilos
19.7 Alquilación de 1,3-ditianos
19.8 Condensación de Knoevenagel
19.9 Adiciones de Michael
19.10 Reacción de Mannich
La química de… Un sustrato enzimático suicida
19.11 Síntesis de enaminas
La química de…Las condensaciones aldólicas catalizadas por anticuerpos
19.12 Barbitúricos
Tema especial C
Tema especial D
Aminas
20.1 Nomenclatura
20.2 Propiedades físicas y estructura de las aminas
20.3 Basicidad de las aminas
La química de… La separación de enanitómeros por HPLC
La química de… Las aminas importantes en biología
20.4 Obtención de aminas
20.5 Reacciones de aminas
20.6 Reacciones de aminas con ácido nitroso
La química de… Las N-nitrosoaminas
20.7 Reacciones de sustitución de las sales de aerondiazonio
20.8 Reacciones de aclopamiento de las sales de aernodizonio
20.9 Reacciones de aminas con cloruros de sulfonilo
La química de… Quimioterapia y sulfas
20.10 Síntesis de sulfas
20.11 Análisis de aminas
20.12 Eliminaciones en que intervienen compuestos de amonio
Fenoles y halogenuros de arilo. Sustitución nucleófila aromática
21.1 Estructura y nomenclatura de los fenoles
21.2 Fenoles naturales
21.3 Propiedades físicas de los fenoles
21.4 Síntesis de fenoles
La química de… La biosíntesis de antibióticos anticancerosos poliquétidos
21.5 Reacciones de los fenoles como ácidos
21.6 Otras reacciones del grupo O – H de los fenoles
21.7 Ruptura de alquil-aril éteres
21.8 Reacciones del anillo bencénico de los fenoles
21.9 Reordenamiento de Claisen
21.10 Quinonas
21.11 Halogenuros de arilo y sustitución nucleófila aromática
La química de… El rocío tóxico del escarabajo bombardero
La química de… La deshalogenación bacteriana de un derivado de PCB
21.12 Análisis espectroscópico de fenoles y halogenuros de arilo
Segundo conjunto de problemas de repaso
Tema especial F
Tema especial G
Tema especial H
Carbohidratos
22.1 Introducción
22.2 Monosacáridos
22.3 Mutarrotación
22.4 Formación de glicósidos
22.5 Otras reacciones de los monosacáridos
22.6 Reacciones de oxidación de los monosacáridos
22.7 Reducción de monosacáridos
22.8 Reacciones de monosacáridos con fenilhidracina
22.9 Síntesis y degradación de monosacáridos
22.10 Familia D de las aldosas
22.11 Prueba de Fischer de la configuración de la D-(+)-glucosa
La química de… La síntesis estereoselectiva de todas las L-aldohexosas
22.12 Disacáridos
La química de… Los edulcorantes artificiales (cuán dulces son)
22.13 Polisacáridos
La química de… La síntesis de oligosacáridos en un soporte sólido
22.14 Otros azúcares de importancia biológica
22.15 Azúcares que contienen nitrógeno
22.16 Glicolípidos y glicoproteínas de la superficie celular
La química de… Las vacunas contra el cáncer
22.17 Carbohidratos antibióticos
Lípidos
23.1 Introducción
23.2 Ácidos grasos y triacigliceroles
La química de… la olestra y otros sustitutos de grasa
La química de… Las monocapas autoensambladas
23.3 Terpenos y terpenoides
23.4 Esteroides
23.5 Prostaglandinas
23.6 Fosfolípidos y membranas celulares
La química de… Los liposomas STEALTH® para la administración de fármacos
23.7 Ceras
Aminoácidos y proteínas
24.1 Introducción
24.2 Aminoácidos
24.3 Síntesis de a-aminoácidos
24.4 Polipéptidos y proteínas
24.5 Estructura primaria de polipéptidos y proteínas
24.6 Ejemplos de estructura primaria de polipéptidos y proteínas
La química de… La anemia drepanocítica
24.7 Síntesis de polipéptidos y proteínas
La química de… La anemia drepanocítica
24.8 Estructuras secundaria, terciaria y cuaternaria de las proteínas
24.9 Introducción a las enzimas
24.10 Lizosomia
24.11 Semiproteasas
24.12 Hermoglobina
La química de… Algunos anticuerpos catalíticos
24.13 Purificación y análisis de polipéptidos y proteínas
24.14 Proteómica
Ácidos nucleicos y síntesis de proteínas
25.1 Introducción
25.2 Nucleótidos y nucleósidos
25.3 Síntesis de laboratorio de nucleótidos y nucleósidos
25.4 Ácido desoxirribonucléico: DNA
25.5 RNA y síntesis de proteínas
25.6 Determinación de la secuencia de bases del DNA
25.7 Síntesis de oligonucleótidos en el laboratorio
25.8 Reacción en cadena de la polimerasa
25.9 Secuenciación del genoma humano
En esta tercera edición se ha hecho una exhaustiva revisión de cada tema, la secuencia en la cual se presentan los principios de química orgánica, la enseñanza de los conceptos y los ejemplos empleados para dar vida a esta rama de la química. Esta edición está dividida en dos volúmenes que ofrecen un nuevo formato y múltiples recursos pedagógicos que permiten al estudiante un avance sistemático y hacen de la química una materia todavía más accesible y relevante, ya que a lo largo del libro se aprovechan diversas oportunidades para mostrar qué significa la química orgánica en la vida real.
9786070506970
Las bases. Enlaces y estructura molecular Alcoholes Éteres Nomenclatura y conformaciones de alcanos y cicloalcanos Estereoquímica. Moléculas quirales Resonancia magnética nuclear Compuestos aromáticos
547 / s689q
Química Orgánica: Volumen 2 - 3 Edición - Mexico Limusa 2014 - 698 p. - Volumen 2 .
Las bases. Enlaces y estructura molecular
1.1 La química orgánica y la vida
1.2 Teoría estructural de la química orgánica
1.3 Isómeros la importancia de las fórmulas estructurales
1.4 Enlaces químicos: la regla del octeto
1.5 Escritura de estructuras de Lewis
1.6 Excepciones a la regla del octeto
1.7 Carga formal
1.8 Teoría de la resonancia
1.9 Mecánica cuántica y estructura atómica
1.10 Orbitales atómicos y configuración electrónica
1.11 Orbitales moleculares
1.12 Estructura de metano y etano: hibridación sp3
La química de… Los modelos moleculares calculados: superficies de densidad electrónica
1.13 Estructura del eteno (etileno): hibridación sp2
1.14 Estructura del etileno (acetileno): hibridación sp
1.15 Resumen de conceptos importantes que se derivan de la mecánica cuántica
1.16 Geometría molecular: modelo de repulsión de pares de electrones de la capa de valencia
1.17 Representación de fórmulas estructurales
1.18 Aplicación de los principios básicos
Familias de compuestos de carbono. Grupos funcionales, fuerzas intermoleculares y espectroscopia de infrarrojo (IR)
2.1 Enlaces covalentes carbono-carbono
2.2 Hidrocarburos: alcanos, alquenos, alquinos y compuestos aromáticos representativos
2.3 Enlaces covalentes polares
La química de… Los modelos moleculares calculados: mapas de potencial electrostático
2.4 Moléculas polares y no polares
2.5 Grupos funcionales
2.6 Halogenuros
2.7 Alcoholes
2.8 Éteres
2.9 Aminas
2.10 Aldehídos y cetonas
2.11 Ácidos carboxílicos, ésteres y amidas
2.12 Nitrilos
2.13 Resumen de familias importantes compuestos orgánicos
2.14 Propiedades físicas y estructura molecular
2.15 Resumen de las fuerzas eléctricas de atracción
La química de… Modelos
2.16 Espectroscopia de infrarrojo: un método instrumental para detectar grupos funcionales
2.17 Aplicación de los principios básicos
Introducción a las reacciones orgánicas y sus mecanismos. Ácidos y bases
3.1 Las reacciones y sus mecanismos
3.2 Reacciones ácido-base
La química de… Homo y Lumo en las reacciones
3.3 Heterólisis de enlaces con carbono
3.4 Uso de flechas curvas para ilustrar reacciones
3.5 Fuerza de ácidos y bases Ka y pKa
3.6 Predicción del resultado de las reacciones ácido-base
3.7 Relaciones entre estructura y acidez
3.8 Cambios de energía
3.9 Relación entre la constante de equilibrio y el cambio de energía libre estándar
3.10 La acidez de los ácidos carboxílicos
3.11 El efecto del solvente en la acidez
3.12 Los compuestos orgánicos como bases
3.13 Mecanismo para una reacción orgánica
La química de… La anhidrasa carbónica
3.14 Ácidos y bases en soluciones no acuosas
3.15 Reacciones ácido-base y síntesis de compuestos marcados
3.16 Aplicación de los principios básicos
Nomenclatura y conformaciones de alcanos y cicloalcanos
4.1 Introducción a los alcanos y cicloalcanos
4.2 Formas de los alcanos
4.3 Nomenclatura IUPAC de alcanos, halogenuros de alquilo y alcoholes
4.4 Nomenclatura de cicloalcanos
4.5 Nomenclatura de alquenos y cicloalquenos
4.6 Nomenclatura de alquinos
4.7 Propiedades físicas de alcanos y cicloalcanos
La química de… Las feronomas: comunicación por medio de sustancias químicas
4.8 Enlaces sigma y rotación de enlaces
4.9 Análisis conformacional del butano
4.10 Estabilidades relativas de los cicloalcanos: tensión anular
4.11 Origen de la tensión anular en ciclopropano y ciclobutano: tensión angular y tensión torsional
4.12 Conformaciones del ciclohexano
La química de… Motores a nanoescala e interruptores moleculares
4.13 Ciclohexanos sustituidos: átomos de hidrógeno axiales y ecuatoriales
4.14 Cicloalcanos disustituidos: isomería cis-trans
4.15 Alcanos bicíclicos y policíclicos
La química de… El carbono elemental
4.16 Reacciones químicas de los alcanos
4.17 Síntesis de alcanos y cicloalcanos
4.18 Información estructural proporcionada por las fórmulas moleculares y el índice de deficiencia de hidrógeno
4.19 Espectroscopia de RMN13 C: una introducción práctica
4.20 Aplicación de los principios básicos
Estereoquímica. Moléculas quirales
5.1 La importancia biológica de la quiralidad
5.2 Isomería: isómeros constitucionales y estereoisómeros
5.3 Enantiómeros y moléculas quirales
5.4 Más sobre la importancia biológica de la quiralidad
5.5 Origen histórico de la estereoquímica
5.6 Pruebas de la quiralidad: planos de simetría
5.7 Nomenclatura de los enantiómeros: el sistema
5.8 Propiedades de los enantiómeros: actividad óptica
5.9 El origen de la actividad óptica
5.10 Sístesis de moléculas quirales
5.11 Fármacos quirales
La química de… La unión selectiva de enantiómeros de fármacos con DNA enrollado a la izquierda y a la derecha
5.12 Moléculas con más de un centro de quiralidad
5.13 Fórmulas de proyección de Fishcer
5.14 Estereoisomería de los compuestos cíclicos
5.15 Relación entre configuraciones a través de reacciones en las cuales no se rompen los enlaces con el centro de quiralidad
5.16 Separación de enanitómeros: resolución
5.17 Compuestos con centros de quiralidad distintos de carbono
5.18 Moléculas quirales que no poseen un centro de quiralidad
Reacciones iónicas. Reacciones de sustitución nucleófilia y reacciones de eliminación de los halogenuros de alquilo
6.1 Halogenuros orgánicos
6.2 Reacciones de sustitución nucleófila
6.3 Nucleófilos
6.4 Grupos salientes
6.5 Cinética de una reacción de sustitución nucleófila: una reacción SN2
6.6 Un mecanismo para la reacción SN2
6.7 Teoría del estado de transición: diagramas de energía libre
6.8 Estereoquímica de las reacciones SN2
La química de… La lisozima
6.9 Reacción del cloruro de ter-butilo con ion hidróxido: una reacción SN1 y SN2
6.10 Un mecanismo para la reacción
6.11 Carbocationes
6.12 Estereoquímica de las reacciones
6.13 Factores que afectan la velocidad de las reacciones SN1 y SN2
6.14 Síntesis orgánica: transformaciones de grupos funcionales mediante reacciones SN2
La química de… Metilacipon biológica: una reacción biológica de sustitución nucleófila
6.15 Reacciones de eliminación de los halogenuros de alquilo
6.16 Reacción E2
6.17 Reacción E1
6.18 Sustitución vs. Eliminación
6.19 Resumen general
Alquenos y alquinos I. Propiedades y síntesis. Reacciones de eliminación de los halogenuros de alquilo
7.1 Introducción
7.2 Sistema (E)-(Z) para designar diastereómeros de alquenos
7.3 Estabilidades relativas de los alquenos
7.4 CIcloalquenos
7.5 Síntesis de alquenos mediante reacciones de eliminación
7.6 Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo
7.7 Deshidratación de alcoholes catalizada por ácido
7.8 Estabilidad de los carbocationes y reordenamientos moleculares
7.9 Síntesis de alquinos mediante reacciones de eliminación
7.10 Acidez de los alquilos terminales
7.11 Sustitución del átomo de hidrógeno acetilénico de alquinos terminales
7.12 Alquilación de aniones alquinuro: ilustración de algunos principios generales de estructura y reactividad
7.13 Hidrogenación de alquenos
La química de… La hidrogenación en la industria alimentaria
7.14 Hidrogenación: función del catalizador
La química de… La hidrogenación catalítica asimétrica homogénea: ejemplos
7.15 Hidrogenación de alquinos
7.16 Una introducción a la síntesis orgánica
La química de… El paso de los inorgánico a los orgánico
Alquenos y alquinos II. Reacciones de adición
8.1 Introducción: adiciones a alquenos
8.2 Adición electrófila de halogenuros de hidrógeno a alquenos: mecanismo y regla de Markovikov
8.3 Estereoquímica de la adición iónica a un alqueno
8.4 Adición de ácido sulfúrico a alquenos
8.5 Adición de agua a alquenos: hidratación catalizada por ácido
8.6 Alcoholes a partir de alquenos mediante oximercuración-desmercuración: adición de Markovnikov
8.7 Alcoholes a partir de alquenos mediante hidrocarboración-oxidación: hidratación syn anti-Markovnikov
8.8 Hidrocarboración: síntesis de alquilboranos
8.9 Oxidación e hidrólisis de alquiboranos
8.10 Resumen de métodos de hidratación de alquenos
8.11 Protonólisis de alquiboranos
8.12 Adición electrófila de bromo y cloro a alquenos
8.13 Estereoquímica de la adición de halógenos a alquenos
8.14 Formación de halohidrina
8.15 Compuestos de carbono divalentes: carbenos
8.16 Oxidación de alquenos: 1,2-dihidroxilación syn
La química de… La dihidroxilación catalítica asimétrica
8.17 Ruptura oxidativa de alquenos
8.18 Adición electrófila de bromo y cloro a alquinos
8.19 Adición de halogenuros de hidrógeno a alquinos
8.20 Ruptura oxidativa de alquinos
8.21 Repaso de estrategias de síntesis
La química de… La biosíntesis del colesterol: reacciones elegantes y reacciones comunes en la naturaleza
Resonancia magnética nuclear y espectrometría de masa. Herramientas para la determinación de la estructura
9.1 Introducción
9.2 Espectroscopia de resonancia magnética nuclear
9.3 Interpretación de espectros de RMN de protones
9.4 Espín nuclear: origen de la señal
9.5 Detección de la señal
9.6 Protección y desprotección de protones
9.7 Desplazamiento químico
9.8 Protones equivalentes y no equivalentes en su desplazamiento químico
9.9 Separación de señales
9.10 Espectros de RMN de protones y procesos dinámicos
9.11 Espectroscopia de RMN de carbono
9.12 Técnicas de RMN biodimensional (2D)
La química de… La imagenología por resonancia magnética en medicina
9.13 Introducción a la espectrometría de masa
9.14 Formación de iones
9.15 Represetnación del ion molecular
9.16 Fragmentación
9.17 Determinación de fórmulas y pesos moleculares
9.18 Diseños de instrumentos para espectometría de masa
9.19 Análisis por CG/EM
9.20 Espectrometría de masa de biomoléculas
Reacciones por radicales
10.1 Introducción
10.2 Energías de disociación homolítica de enlace
10.3 Reacciones de alcanos con halógenos
10.4 Cloración del metano
10.5 Cloración del metano
10.6 Halogenación de alcanos superiores
10.7 Geometría de los radicales de alquilo
10.8 Reacciones que generan centros de quiralidad tetraédricos
10.9 Adición por radicales a alquenos
10.10 Polimerización de alquenos por radicales
10.11 Otras reacciones por radicales importantes
La química de… La caloqueamicina y11
La química de… Los antioxidantes
La química de… El agotamiento del ozono y los clorofluocarbonos
Alcoholes y éteres
11.1 Estructura y nomenclatura
11.2 Propiedades físicas de alcoholes y éteres
11.3 Alcoholes y éteres importantes
11.4 Síntesis de alcoholes a partir de alquenos
11.5 Reacciones de los alcoholes
11.6 Los alcoholes como ácidos
11.7 Conversión de alcoholes en halogenuros de alquilo
11.8 Halogenuros de alquilo a partir de reacciones de alcoholes con halogenuros de hidrógenos
11.9 Halogenuros de alquilo a partir de reacciones de alcoholes con PBr3 o SOCl2
11.10 Tostilatos, mesilatos y triflatos: derivados de alcoholes como grupos salientes
La química de… Los fostatos de alquilo
11.11 Síntesis de éteres
11.12 Reacciones de los éteres
11.13 Epóxidos
La química de… La epoxidación asimétrica de Sharpless
11.14 Reacciones de los epóxidos
La química de… Epóxidos, cancerígenos y oxidación biológica
11.15 1,2 Dihiroxilación anti de alquenos a través de la formación de epóxidos
La química de… Métodos ecológicos para la oxidación de alquenos
11.16 Éteres corona: reacciones de sustitución nucleófila en solventes apróticos relativamente no polares mediante catálisis de transferencia de fase
11.17 Resumen de las reacciones de alquenos, alcoholes y éteres
Alcoholes a partir de compuestos carbonilo. Oxidación-reducción y compuestos organometálicos
12.1 Introducción
12.2 Reacciones de oxidación-reducción en química orgánica
12.3 Obtención de alcoholes por reducción de compuestos carbonilo
La química de… La deshidrogenasa alcohólica
La química de… Las reducciones estereoselectivas de grupos carbonillo
12.4 Oxidación de alcoholes
12.5 Compuestos organometálicos
12.6 Obtención de compuestos organolitio y organomagnesio
12.7 Reacciones de compuestos organolitio y organomagnesio
12.8 Formación de alcoholes a partir de rectivos de Grignard
12.9 Grupos protectores
Primer conjunto de problemas de repaso
Volumen 2
Sistemas insaturados conjugados
13.1 Introducción
13.2 Sustitución alílica y el radical alilo
La química de… La brimación alilica
13.3 Estabilidad del radical alilo
13.4 Catión alilo
13.5 Resumen de reglas para la resonancia
13.6 Alcadienos e hidrocarburos poliinsaturados
13.7 1,3 Butadieno: deslocalización de electrones
13.8 Estabilidad de los dienos conjugados
13.9 Espectroscopia de ultravioleta-visible
La química de… la fotoquímica de la visión
13.10 Ataque electrófilo en dienos conjugados: adición 1,4
13.11 Reacción de Diels-Alder
La química de… Las reacciones asimétricas e intramoleculares de Diels-Alder
Compuestos aromáticos
14.1 Compuestos aromaticos
14.2 Nomenclatura de los derivados del benceno
14.3 Reacciones del benceno
14.4 Estructura de Kekulé para el benceno
14.5 Estabilidad del benceno
14.6 Teorías modernas de la estructura del benceno
14.7 Regla de Hückel
14.8 Otros compuestos aromáticos
La química de… Los nanotubos
14.9 Compuestos aromáticos heterocíclicos
14.10 Compuestos aromáticos en bioquimica
14.11 Esoectroscopia de compuestos aromáticos
La química de… Los bloqueadores solares (la capacitación de los rayos solares y lo que pasa con ellos)
Reacciones de compuestos aromáticos
15.1 Reacciones de sustitución electrófila aromática
15.2 Un mecanismo general para la sustitución electófila aromática: iones arenio
15.3 Halogenación del benceno
15.4 Nitración del benceno
15.5 Sulfonación del benceno
15.6 Alquilacion de Friedel-Crafts
15.7 Acilación de Friedel-Carfts
15.8 Limitaciones de las reacciones de Friedel-Carfts
15.9 Aplicaciones sintéticas de las acilaciones de Friedel-Carfts
15.10 Efecto de los sustituyentes en la reactividad y la orientación
15.11 Teoría del efecto de los sustituyentes en la sustitución electófila aromática
La química de… La incorporación de yodo en la biosíntesis de tiroxina
15.12 Reacciones de la cadena lateral de los alquilobencenos
La química de… La síntesis industrial de estireno
15.13 Alquenibencenos
15.14 Aplicaciones en síntesis
15.15 Halogenuros alílicos y bencílicos en las reacciones de sustitución nucleófila
15.16 Reducción de compuestos aromáticos
Aldehídos y cetonas I. Adiciones nucleófilas al grupo carbonilo
16.1 Introducción
16.2 Nomenclatura de aldehídos y cetonas
16.3 Propiedades físicas
La química de… Aldehídos y cetonas en perfumes
16.4 Síntesis de aldehídos
16.5 Síntesis de cetonas
16.6 Adición nucleófila al doble del enlace carbono-oxigeno
16.7 Adición de alcoholes
16.8 Adición de aminas primarias y secundarias
La química de… El fosfato de piridoxal
16.9 Adición de cianuro de hidrógeno
16.10 Adición de iluros
16.11 Oxidación de aldehídos
16.12 Análisis químicos de aldehídos y cetonas
16.13 Propiedades espectroscópicas de aldehídos y cetonas
16.14 Resumen de las reacciones de adición de aldehídos y cetonas
Aldehídos y cetonas II. Enoles y enolatos
17.1 Acidez de los hidrógenos a de los compuestos de carbonilo
17.2 Tautómeros ceto y enol
17.3 Reacciones a través de enoles y aniones enolato
17.4 Reacción aldólica
La química de… Una reacción retroaldólica en la glucosis: división del activo para duplicar la producción de ATP
17.5 Reacciones aldólicas cruzadas
17.6 Ciclizaciones vía condensaciones aldólicas
17.7 Enolatos de litio
La química de… Los éteres silílicos de enol
17.8 Selenación a
17.9 Adiciones a aldehídos y cetonas a,B-insaturados
La química de… La activación de la caliqueamicina para la ruptura del DNA
17.10 Resumen de la química de los enolatos
Ácidos carboxílicos y sus derivados. Adición y eliminación nucleófilas en el carbono acilo
18.1 Introducción
18.2 Nomenclatura y propiedades físicas
18.3 Obtención de ácidos carboxílicos
18.4 Adición y eliminación nucleófilas en el carbono acilo
18.5 Cloruros de acilo
18.6 Anhídridos de ácidos carboxílicos
18.7 Ésteres
18.8 Amidas
La química de… Las penicilinas
18.9 Derivados del ácido carbónico
18.10 Descarboxilación de ácidos carboxilicos
La química de… La tiamina
18.11 Pruebas químicas para compuestos acilo
Síntesis y reacciones de los compuestos ß-Dicarbonilo. Más sobre la química de los enolatos
19.1 Introducción
19.2 Condensación de Claisen
19.3 Síntesis del éster acetoacético
19.4 Síntesis éster malónica
19.5 Otras reacciones de compuestos con hidrógeno activo
19.6 Alquilación directa de ésteres y nitrilos
19.7 Alquilación de 1,3-ditianos
19.8 Condensación de Knoevenagel
19.9 Adiciones de Michael
19.10 Reacción de Mannich
La química de… Un sustrato enzimático suicida
19.11 Síntesis de enaminas
La química de…Las condensaciones aldólicas catalizadas por anticuerpos
19.12 Barbitúricos
Tema especial C
Tema especial D
Aminas
20.1 Nomenclatura
20.2 Propiedades físicas y estructura de las aminas
20.3 Basicidad de las aminas
La química de… La separación de enanitómeros por HPLC
La química de… Las aminas importantes en biología
20.4 Obtención de aminas
20.5 Reacciones de aminas
20.6 Reacciones de aminas con ácido nitroso
La química de… Las N-nitrosoaminas
20.7 Reacciones de sustitución de las sales de aerondiazonio
20.8 Reacciones de aclopamiento de las sales de aernodizonio
20.9 Reacciones de aminas con cloruros de sulfonilo
La química de… Quimioterapia y sulfas
20.10 Síntesis de sulfas
20.11 Análisis de aminas
20.12 Eliminaciones en que intervienen compuestos de amonio
Fenoles y halogenuros de arilo. Sustitución nucleófila aromática
21.1 Estructura y nomenclatura de los fenoles
21.2 Fenoles naturales
21.3 Propiedades físicas de los fenoles
21.4 Síntesis de fenoles
La química de… La biosíntesis de antibióticos anticancerosos poliquétidos
21.5 Reacciones de los fenoles como ácidos
21.6 Otras reacciones del grupo O – H de los fenoles
21.7 Ruptura de alquil-aril éteres
21.8 Reacciones del anillo bencénico de los fenoles
21.9 Reordenamiento de Claisen
21.10 Quinonas
21.11 Halogenuros de arilo y sustitución nucleófila aromática
La química de… El rocío tóxico del escarabajo bombardero
La química de… La deshalogenación bacteriana de un derivado de PCB
21.12 Análisis espectroscópico de fenoles y halogenuros de arilo
Segundo conjunto de problemas de repaso
Tema especial F
Tema especial G
Tema especial H
Carbohidratos
22.1 Introducción
22.2 Monosacáridos
22.3 Mutarrotación
22.4 Formación de glicósidos
22.5 Otras reacciones de los monosacáridos
22.6 Reacciones de oxidación de los monosacáridos
22.7 Reducción de monosacáridos
22.8 Reacciones de monosacáridos con fenilhidracina
22.9 Síntesis y degradación de monosacáridos
22.10 Familia D de las aldosas
22.11 Prueba de Fischer de la configuración de la D-(+)-glucosa
La química de… La síntesis estereoselectiva de todas las L-aldohexosas
22.12 Disacáridos
La química de… Los edulcorantes artificiales (cuán dulces son)
22.13 Polisacáridos
La química de… La síntesis de oligosacáridos en un soporte sólido
22.14 Otros azúcares de importancia biológica
22.15 Azúcares que contienen nitrógeno
22.16 Glicolípidos y glicoproteínas de la superficie celular
La química de… Las vacunas contra el cáncer
22.17 Carbohidratos antibióticos
Lípidos
23.1 Introducción
23.2 Ácidos grasos y triacigliceroles
La química de… la olestra y otros sustitutos de grasa
La química de… Las monocapas autoensambladas
23.3 Terpenos y terpenoides
23.4 Esteroides
23.5 Prostaglandinas
23.6 Fosfolípidos y membranas celulares
La química de… Los liposomas STEALTH® para la administración de fármacos
23.7 Ceras
Aminoácidos y proteínas
24.1 Introducción
24.2 Aminoácidos
24.3 Síntesis de a-aminoácidos
24.4 Polipéptidos y proteínas
24.5 Estructura primaria de polipéptidos y proteínas
24.6 Ejemplos de estructura primaria de polipéptidos y proteínas
La química de… La anemia drepanocítica
24.7 Síntesis de polipéptidos y proteínas
La química de… La anemia drepanocítica
24.8 Estructuras secundaria, terciaria y cuaternaria de las proteínas
24.9 Introducción a las enzimas
24.10 Lizosomia
24.11 Semiproteasas
24.12 Hermoglobina
La química de… Algunos anticuerpos catalíticos
24.13 Purificación y análisis de polipéptidos y proteínas
24.14 Proteómica
Ácidos nucleicos y síntesis de proteínas
25.1 Introducción
25.2 Nucleótidos y nucleósidos
25.3 Síntesis de laboratorio de nucleótidos y nucleósidos
25.4 Ácido desoxirribonucléico: DNA
25.5 RNA y síntesis de proteínas
25.6 Determinación de la secuencia de bases del DNA
25.7 Síntesis de oligonucleótidos en el laboratorio
25.8 Reacción en cadena de la polimerasa
25.9 Secuenciación del genoma humano
En esta tercera edición se ha hecho una exhaustiva revisión de cada tema, la secuencia en la cual se presentan los principios de química orgánica, la enseñanza de los conceptos y los ejemplos empleados para dar vida a esta rama de la química. Esta edición está dividida en dos volúmenes que ofrecen un nuevo formato y múltiples recursos pedagógicos que permiten al estudiante un avance sistemático y hacen de la química una materia todavía más accesible y relevante, ya que a lo largo del libro se aprovechan diversas oportunidades para mostrar qué significa la química orgánica en la vida real.
9786070506970
Las bases. Enlaces y estructura molecular Alcoholes Éteres Nomenclatura y conformaciones de alcanos y cicloalcanos Estereoquímica. Moléculas quirales Resonancia magnética nuclear Compuestos aromáticos
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